11月26日，由華東師範大學基礎教育集團、華東師範大學曆史學系等單位聯合主辦的第四屆“青史杯”全國高中生曆史劇本大賽在松江二中圓滿降下帷幕，來自全國各地的200多位專家和師生觀摩。
大賽以“大曆史與小曆史的交彙”爲主題，要求參賽學生以寬廣的視角，從宏闊的曆史背景中來理解真實人物的小事件，從唯物史觀的角度來理解大事件和小事件之間的關聯性。

金秋十月，在慶祝新中國成立70周年之際，10月26日，松江二中立足于愛國榮校、立德樹人的主旨，隆重舉行了“擇傳統之優，走創新之路”主題活動紀念建校115周年。區教育局局長陳小華出席，區教育局黨工委副書記楊桂龍致辭。當天，《要想學會寫字，必先學會做人——紀念陸維钊先生誕辰120周年書畫展》及《時光荏苒，不忘初心——回影無聲﹒松江影像記錄展》同時拉開帷幕。

为庆祝新中国成立70周年，培养当代青年的爱国情怀，积极培育和践行社会主义核心价值观，10月1日上午10时,校团委组织部分团员青年在树人院党员活动室集中收看庆祝新中国成立70周年大会、阅兵式和群众游行直播。校党总支书记杨敏，副校长陈赣，校团委、總務處等相关部门负责同志，教工团支部青年教师代表，校“青马工程”团学骨干训练营全体成员共同观看了直播盛况。

9 月 17 日，主题为“翰墨飘香美云间，文化传承润校园”的 2019年上海市“書法名家進校園活動”在松江二中拉開序幕。教育部语言文字应用管理司司长徐晓萍，市教育委员会副主任贾炜等领导出席。从1700余年前陆机写下的“中华第一帖”，此次展出的古今名家精品和师生笔墨，在尺幅之间，散发出书法文化令人神往的无穷魅力和浸润在字里行间的爱国情怀。

9月12日，松江二中校友会第七次会员代表大会顺利举行。原松江区区委副书记、原松江二中校长金杏兴到会祝贺。与会的54位代表听取、审议并通过了理事会会长乔世伟关于松江二中校友会第六届理事会工作及财务情况的汇报。会议以投票选举的方式选举产生了新一届理事会成员。五年来，校友会发挥桥梁和纽带作用，以 “校友返校日”活动和《校友通讯》等弘扬 “百年树人、五育兼进、健全品格、张扬个性”的办学思想。

9月9日，學校舉行了主題爲“愛國奮鬥，立德樹人”的第35個教師節慶祝大會。校長俞金飛在致辭中祝福老師們節日快樂。他指出，在松江二中做老師是幸福的，一名有幸福感的老師一定是有教育情懷的老師，這樣的老師有理想信念，有道德情操，在平凡的崗位上勤勤懇懇，盡力爲國家培養人才。俞校長說，學校近年來在各方面有了新的發展，這是與全體教職員工不忘初心，牢記使命……

眼下，一張張高校錄取通知書正從各地“飛”到松江。記者從松江二中了解到，兩名學生收到了清華大學錄取通知書，而且來自一個班級，被清華大學錄取，也不僅僅是因爲成績好。松江二中校長俞金飛表示，松江二中的辦學思想與教育綜合改革的理念不謀而合。在實踐中，學校堅持素質教育導向，著眼學生德智體美勞全面發展，全面提升學生的綜合素養，深入實施素質教育，爲學生成長成才提供更多機會、更大舞台。